KIMIA ORGANIK 1

UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

NAMA : TUTI WAHYUNI

NIM     : A1C112002

Soal :

1.         A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
            B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

2. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

3.          A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
            B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

4. Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawaban :

1.       A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

Jawab :

 

Pada disproporsionasi benzaldehida  diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

 B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

Jawab :

adanya resonansi atau delokalisasi elektron  pada senyawa aromatik seperti benzena yang berjalan terus-menerus. Namun, gugus alkil dari alkilbenzena dapat dengan mudah mengalami reaksi. Hal ini dikarenakan gugus alkil yang terikat pada sebuah cincin benzena (karbon benzilik) terstabilkan secara resonansi oleh cincin benzena, akibatnya posisi benzil tersebut menjadi letak serangan dalam banyak reaksi. Karena posisi benzilik yang reaktif ini, alkilbenzena dengan atom H benzilik menghasilkan produk oksidasi yang sama, yaitu asam benzoat.

Dapat membentuk asam salisilat melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH .

reaksi : OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH OH- C7H6O3

Asam benzoat chloro acetic acid asam salisilat

2.         Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

Jawab :

Seperti kita ketahui Antiseptik adalah senyawa kimia yang digunakan untuk membunuh atau menghambat  pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang hidup seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa.

Ditinjau dari sifat-sifat fenol  yaitu:

- Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.

- Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10

Dalam dunia medis , salah satu antiseptik yang digunakan adalah alkohol, namun karena cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan penurunan efektivitas alkohol yang dapat mnyebabkan kontaminasi pada alkohol. Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi.Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah etanol (60-90%), propanol (60-70%) dan isopropanol (70-80%) atau campuran dari ketiganya.

 Metil alkohol (metanol) tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan. Metanol banyak digunakan untuk keperluan industri.

Alkohol tidak memiliki kemampuan seperti fenol untuk membunuh bakteri, karena lebih sering digunakan sebagai desinfektan juga dapat menimbulkan rasa terbakar jika digunakan untuk luka terbuka.

3.          A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
            B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan  menghasilkan  senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

Jawab :

A.     Uji Fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid.

Reaksi yang terjadi dalam uji fehling adalah :

B.                 Dari hasil yang didapat dalam suatu reaksi kita bisa menyimpulkan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa dengan gugus aldehid (R-COH). Dan apabila gugus aldehid ini dioksidasi akan membentuk Asamkarboksilat mempunyai gugusfungsi(–COOH).

4.         Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

Jawab :

Alkohol dan eter merupakan senyawa-senyawa organik yang mengandung atom oksigen yang berikatan tunggal.

Alkohol mempunyai titik leleh dan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada eter yang sesuai. Hal itu terjadi karena gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.

 natrium merupakan logam yang mudah membentuk ion Na+,alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium karena alkohol sedikit asam dibandingkan air,namun kesetimbangannya dapat bergeser pada penambahan natrium dimana natrium mengusir ion H+, substitusi Na menyebabkan ion H+ lepas dan membentuk gas hidrogen.sedangkan pada eter tidak bereaksi karena gugus fungsi eter kurang reaktif pada air, sehingga eter sukar bereaksi.

Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na⁺ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.

 R-OH + Na → R-O-Na + H₂

Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas hydrogen, sementara eter tidak dapat bereaksi. Contoh logam reaktif adalah Natrium.
Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:

2C2H5 - OH etanol + 2Na --> 2C2H5 - ONa + H2

CH3 - O - CH3 dimetil eter + Na --> tidak dapat bereaksi

            Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar bereaksi/tidak dapat bereaksi dengan logam natrium.

5.         Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Secara umum, alkohol umum dan fenol, senyawa yaitu yang mengandung hidroksil (-OH) terikat pada hidrokarbon adalah asam sangat lemah. .

            Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Reaksi alkohol dengan asam kuat menghasilkan pemindahan (eliminasi gugus fungsi –OH), alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah,tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2.

Namun, alkohol siklik  memiliki sifat asam yang cukup. Hal ini namun asam sangat lemah bila dibandingkan dengan asam lain tetapi lebih asam bila dibandingkan dengan alkohol lainnya seperti etanol. Sebuah ion hidrogen dapat melepaskan diri dari gugus-OH dan transfer ke basis.

fenol lebih asam daripada alkohol, hal ini terjadi karena atom O pada fenol tertarik ke dalam resonansi sehingga ketika direaksikan dengan kalium sulit untuk membentuk senyawa basa yaitu KOH, sedangkan pada alkohol karena memiliki rantai terbuka sehingga dapat dengan mudah membentuk senyawa baru (KOH) ketika ditambah kalium.

pada saat salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene menyebabkan delokalisasi yang membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser  arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian  fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

6.         Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawab :

Etanol dapat digunakan sebagai bahan bakar disebabkan etanol dapat dioksidasi menghasilkan gas CO₂ dan uap air serta membebaskan energi. Etanol seringkali dijadikan bahan tambahan bensin sehingga menjadi biofuel.

Bioethanol adalah salah satu kelompok dari empat organik alkohol (ketiga lainnya adalah methanol, butanol dan propanol (isopropanol) yang semuanya sangat menarik sebagai

bahan bakar untuk mesin–mesin kendaraan. Pembakaran ethanol tidak menghasilkan karbonmonoksida, tidak seperti bahan bakar fosil seperti bensin atau solar, tetapi emisi karbondioksida lebih tinggi. Emisi gas NOx yang dihasilkan selama pembakaran juga

lebih rendah. Bioethanol dapat digunakan sebagai bahan additive bensin sebesar sampai 5% tanpa melalui modifikasi. Bioethanol merupakan bahan kimia yang diproduksi dari bahan baku tanaman yang mengandung pati seperti ubi kayu, ubi jalar, jagung, sorghum dan sagu. Serta bahan yang mengandung gula dan selulosa melalui suatu proses fermentasi dan destilasi. Bioethanol memiliki sifat-sifat yang mirip terhadap petroleum dan sering digunakan sebagai substitusi atau sebagian untuk petroleum.

Syarat-Syarat Bahan Bakar Untuk Motor Bakar Bensin
 1. Volatilitas bahan bakar
            Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

 2. Angka Oktan
            Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

 3. Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar
            Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.